La ricorrenza trae la sue radici dal territorio anglosassone celtico, infatti il nome è una variante scozzese di All Hallow's Eve, ovvero la notte prima di tutti i Santi.
Il motivo tipico di questa festività è la zucca intagliata, che funge da lanterna per le anime bloccate nel Purgatorio.
Un' altra tradizione vuole che la zucca si leghi a una storia antica: si racconta che un irlandese ubriaco di nome Stingy Jack, vendette l'anima al diavolo per pagare i suoi debiti di gioco. Lo incontrò nella notte di Halloween e gli offrì da bere; il diavolo accettò a condizione che Jack pagasse.
Dopo aver bevuto Jack mise in dubbio che il diavolo fosse in grado di trasformarsi in qualsiasi cosa volesse,  imbrogliandolo e  facendolo trasformare in una moneta per pagare la bevanda. Prima che il diavolo riuscisse a riprendere la sua forma, Jack prese la moneta e la mise in tasca vicino alla croce d'argento per impedirgli di ritornare come prima.
Per liberarsi il diavolo propose un accordo, promettendo a Jack che l'avrebbe lasciato in pace per un anno, in cambi della sua libertà. Jack acconsentì, ma poi non si curò della sua redenzione, né di sua moglie, né dei poveri e non andò mai in Chiesa, come si era ripromesso di fare.
Così il diavolo ritornò l'anno successivo a Halloween per prendere Jack, ma anche questa volta egli riuscì con uno stratagemma a ingannarlo, facendogli promettere di lasciarlo in pace per dieci anni.
L'anno dopo, tuttavia, morì. Gli fu negato l'accesso al paradiso, e così si diresse verso l'inferno. Il diavolo, furioso a causa della sconfitta subita, gli impedì l'accesso al regno delle tenebre e lo spedì sulla terra a peregrinare come un' anima in pena. Mentre Jack vagava nelle tenebre per la terra cercando un posto per riposare trovò una rapa. Il diavolo gli lanciò un pezzo di carbone ardente dalle fiamme dell'inferno; Jack, disperato per la sua ricerca, prese il carbone e lo mise nella rapa per illuminare il suo cammino. Da allora, quando si vedono i fuochi fatui nelle zone paludose, c'è l'usanza di dire che sia Jack con la sua lanterna (Jack-O-Lantern) alla ricerca di un luogo di riposo.
La rapa era utilizzata nei paesi anglosassoni e la zucca arriva con l' avvento della festa nel continente americano.
Il carattere macabro di questo appuntamento è legato anche all' arte e alla letteratura gotica e horror, come Dracula, Frankestein, Lo strano caso del Dottor Jekill e di Mr. Hyde.
L' occulto è il sostrato di Halloween, insieme ai mostri, il viola, il nero e l' arancio.
La pratica odierna del passaggio dei bambini di casa in casa, alla ricerca di caramelle e dolciumi, si assimila a quella medievale dell' elemosina in questo giorno: il mendicante riceveva cibo in cambio delle preghiere per le anime dei parenti defunti del donatore.
La chiesa si discosta dalle pratiche di Halloween, enfatizzando quelle strettamente religiose in questo determinato periodo, poiché tale appuntamento è legato ai simboli di gatti neri, vampiri, streghe e demoni di ogni sorta.
Halloween è la possibilità, data in una notte, a coloro che di giorno devono nascondersi: il 31 Ottobre possono risorgere per quello che sono.